Ночная жизнь Кашкайша сосредоточена в клубах, расположенных в центральных районах курорта. Кроме этого, большинство из них проводят шумные яркие дискотеки. Район веселой активной ночной жизни на курорте расположен вблизи пляжей у железнодорожного и автовокзала Кашкайша.
Вечером гости курорта могут окунуться в атмосферу народных гуляний под португальские традиционные мотивы или же плясать на танцполе под сумасшедшую дискотечную музыку — все зависит от предпочтений отдыхающих с одной оговоркой — ночные клубы Кашкайша практически всегда расположены у моря.
В 15 минутах ходьбы от шумных дискотек и центра Кашкайша в западной стороне находится марина, где также много баров, кафе и ресторанов. Не следует забывать, что в Кашкайше функционирует крупнейшее в Европе казино «Эшторил», в котором течет своя жизнь. Здесь проводятся концерты, различные вечерние мероприятия и шоу. Также, вблизи порта работает большой диско-клуб «Кокос» с 2 танцполами и караоке-баром.